Nitrering av toluen: Reaktionsekvation

Låt oss tala om hur nitrering av toluen. Ställdes på liknande sätt genom att reagera ett stort antal halvfärdiga produkter som används vid tillverkning av sprängämnen, läkemedel.

Vikten av nitrering

Bensenderivat såsom aromatiska nitroföreningar är tillgängliga i modern kemisk industri. Nitrobensen i anilin är en mellanprodukt, parfym, farmaceutisk produktion. Han är ett utmärkt lösningsmedel för många organiska föreningar, inkluderande cellulosa och nitrit till bildning av en gelatinös massa med honom. Inom oljeindustrin den används som en luftrenare för smörjoljor. När nitrering av toluen är beredd bensidin, anilin, aminosalicylsyra, fenylendiamin.

Kännetecken för nitrering

Nitrering känneinlopps NO2-grupp i molekylen av den organiska föreningen. Beroende på utgångsmaterialet, fortsätter denna process via en radikal, nukleofil, elektrofil mekanism. De aktiva partiklarna fungerar som nitronium katjoner, joner och radikaler NO2. Toluen nitreringsreaktion avser utbyten. För andra organiska ämnen kan substitution nitrering, och tillsatsen av dubbelbindningen.

Nitrering av toluen i en molekyl av det aromatiska kolvätet genomföres med användning nitrersyra (svavelsyra och salpetersyra). Katalysatorn uppvisar egenskaper svavelsyra tjänar som processen innebär vodotnimayuschego.

process ekvation

Nitrering av toluen involverar substitution av en väteatom med nitro. Hur systemet för den pågående processen?

I syfte att beskriva nitrering av toluen, kan reaktionen ekvationen representeras enligt följande:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Det gör att du kan bedömas enbart på allmän kurs av interaktionen, men avslöjar inte alla funktioner i denna process. I själva verket finns det en reaktion mellan de aromatiska kolvätena och produkterna av salpetersyra.

Med tanke på att produkten har en vattenmolekyl, det minskar koncentrationen av salpetersyra, nitrering av toluen därför saktar. För att undvika detta problem, är processen genomföres vid låga temperaturer med användning av salpetersyra i en överskottsmängd.

Tillsats av svavelsyra som dehydratiseringsmedel används , ättiksyraanhydrid, polyfosforsyra, bortrifluorid. De möjliggör snizat förbrukning av salpetersyra, öka effektiviteten av interaktion.

Nyanserna i processen

Nitrering av toluen som beskrivs i slutet av artonhundratalet V. Markovnikov. Han kunde upprätta ett samband mellan närvaron i reaktionsblandningen koncentrerad svavelsyra och flödeshastigheten processen. I modern produktion nitrotoluen vattenfri salpetersyra används som tas i lätt överskott.

Dessutom innebär sulfonering och nitrering av toluen med användning av tillgängliga dehydratiserande borfluorid komponent. Dess införande i reaktionsprocessen möjliggör att minska kostnaden för den erhållna produkten, vilket gör tillgängliga nitreringen av toluen. Ekvation flödande process som vanligen var som följer:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

Efter fullbordan av reaktionsvattnet införs, varigenom de monohydrat borfluorid dihydrat former. Den avlägsnades i vakuum, tillsätt sedan kalciumfluorid, återvänder till den ursprungliga föreningen formen.

Specificitet nitrering

Det finns vissa funktioner i processen i samband med valet av reagens, substrat med användning av reaktion. Överväga några av sina fler alternativ:

• 60-65 procent salpetersyra i en blandning av 96 procent svavelsyra;
• blandning av 98% salpetersyra och koncentrerad svavelsyra för reaktions små organiska substanser;
• kaliumnitrat eller ammonium med koncentrerad svavelsyra - är ett utmärkt val för produktion av polymer av nitroföreningar.

Kinetiken för nitrering

Aromatiska kolväten, som interagerar med en blandning av svavelsyra och salpetersyra, nitro joniskt. V. Markovnikov kunna karakterisera specificiteten hos interaktionen. Processen sker i flera steg. Nitrosernaya syra bildas först, som undergår dissociering i vattenlösning. Nitronium joner reageras med toluen för att bilda som en produkt nitrotoluen. När den tillsätts till en blandning av vattenmolekyler inträffar under retardation.

I lösningsmedel med organisk natur - nitrometan, acetonitril, sulfolan - medger bildning av katjonen öka graden av nitrering.

Den resulterande nitronium katjonen bunden till den aromatiska kärnan av toluen, på så sätt bildade mellanprodukten. Vidare finns det en proton gap, vilket leder till bildning nitrotoluen.

För en detaljerad beskrivning av den pågående processen kan vi betrakta bildandet av en "sigma" och "pi" komplex. Utbildning "sigma" av komplexet är det hastighetsbegränsande steget av interaktionen. Reaktionshastigheten är direkt relaterad till snabbheten hos nitronium katjon fastsättning till kolatomen i kärnan av aromatiska föreningar. proton delning av toluen sker nästan omedelbart.

Endast i vissa situationer kan det finnas vissa problem med ersättning i samband med en betydande primära kinetisk isotopeffekt. Detta beror på att accelerationen av återvändandeprocessen i närvaro av hinder av olika slag.

När man väljer en katalysator och ett dehydratiseringsmedel med koncentrerad svavelsyra process finns jämvikts förskjutning mot bildningen av reaktionsprodukter.

slutsats

Det bildas i nitrering av toluen nitrotoluen, vilket är en värdefull produkt av den kemiska industrin. Det är denna substans är en explosiv förening, så efterfrågan på sprängningsarbeten. Bland de miljöproblem som är förknippade med dess industriella framställning, notera användningen av en väsentlig mängd av koncentrerad svavelsyra.

För att klara av detta problem, är kemister letar efter sätt att minska avfallet svavelsyra erhålls efter nitreringsprocessen. Till exempel, är processen utförs vid lägre temperaturer, är lätt regenererbar det medium som används. Svavelsyra har starkt oxiderande egenskaper, som negativt påverkar korrosion av metaller är ökad fara för levande organismer. I enlighet med alla säkerhetsstandarder möjligt att hantera dessa problem, få hög kvalitet nitroföreningar.